В 2018 году работы включали обновление территорий по улицам Свободы, Коммуны и Рабочего городка. В 2019 году была создана пешеходная зона от ул. Садовой до ул. Вахрушева и обновлен Городской парк культуры и отдыха.
В 2020 году преобразована центральная часть города, включая ул. Стрелецкая, Советская, Свободы, территорию вокруг водонапорной башни, Хлебную площадь, сквер имени С. Н. Моргунова, Пушкинский сквер и сквер Краеведческого музея. Этот проект стал победителем на II Всероссийском конкурсе лучших проектов создания комфортной городской среды в малых городах и исторических поселениях.
В 2022–2023 годах благоустроена набережная реки Ока, — проект-победитель V Всероссийского конкурса лучших проектов создания комфортной городской среды в малых городах и исторических поселениях.
За этот период турпоток в Каширу увеличился со 130 тысяч человек в 2018 году до более чем 200 тысяч в 2022 году. В результате благоустройства воссоздан исторический вид Хлебной площади, отреставрирована водонапорная башня, организованы пешеходные пространства и обновлены малые архитектурные формы. Были расширены тротуары на улице Советской и обеспечены безбарьерные пешеходные и велосипедные маршруты ко всем ключевым объектам города.
«Реализация проектов по благоустройству преобразила Каширу, делая ее не только более комфортабельной для местных жителей, но также значительно усилила ее притягательность для туристов. Это демонстрирует то, как благоустройство может быть двигателем экономического прогресса региона»,
— отметил министр благоустройства Московской области Михаил Хайкин.