Краеведческий музей Каширы находится на территории бывшей древней крепости. Среди уникальных экспонатов кости и бивни мамонта, археологические находки, предметы крестьянского быта, памятные коронационные кружки Николая II и многое другое.
Отдельная экспозиция музея посвящена подвигу защитников Каширы в годы Великой Отечественной войны. Именно здесь — у стен древнего города в конце ноября 1941-го года фашистам нанесли первый мощный контрудар на южном направлении, ставший прологом контрнаступления Красной Армии под Москвой.«В нашем музее можно познакомиться с историей Каширского края с древнейших времен, узнать о жизни уездного купеческого города Каширы XVIII–XIX веков, его архитектурных символах, а также познакомиться с творчеством местных художников. Здесь сосредоточены святыни и реликвии края, ведется краеведческая работа, проводятся тематические выставки, встречи и концерты», — рассказала директор Каширского краеведческого музея Ольга Халаим.
Ежегодно в конце июня Каширский краеведческий музей организует и проводит культурно-образовательный фестиваль «Серебристые облака». Он посвящен памяти исследователя серебристых облаков и других атмосферных явлений Николаю Ивановичу Гришину.
В рамках фестиваля проходят творческие встречи, мастер-классы, экскурсии, а также круглый стол с участием астрономов, астрофизиков, сотрудников обсерваторий и каширского планетария. По традиции фестиваль завершают праздничным концертом и видео-лекторием под открытым небом.