Туристический маршрут можно построить в нескольких вариантах, но учитывая холмистый рельеф исторической части Каширы, следование по знаковым местам логично было бы начать с «верхней точки» улицы Советской. Проведенное здесь благоустройство сделало пеший маршрут максимально комфортным, а добраться до каждого из указанных мест можно за считанные минуты.
Водонапорная башня с Хлебной лавкой (Кашира, ул. Советская, 2)
Один из самых узнаваемых символов старой Каширы — водонапорная башня. После долгого простоя и заброшенности было решено восстановить здание башни и открыть здесь Хлебную лавку. Именно каширский хлеб, наряду с храмами, живописными видами Оки, можно назвать символом города, его узнаваемым кулинарным брендом. Подобное решение по перепрофилированию башни, как отмечают в Каширском краеведческом музее, оказалось неслучайным еще и потому что, когда-то почти напротив нее в дореволюционной Кашире размещалась булочная.
Сквер имени С.Н. Моргунова
В 2020 году сквер, расположенный в самом сердце Каширы, был благоустроен в рамках комплексного обновления исторической части. Герой СССР Сергей Николаевич Моргунов, имя которого носит сквер, являлся командиром эскадрильи 15-го истребительного авиационного полка 278-й истребительной авиационной дивизии 3-го истребительного авиационного корпуса 16-й воздушной армии 1-го Белорусского фронта. Немногие знают о том, что могила Сергея Моргунова расположена непосредственно в сквере. В памятные даты и Дни воинской славы к подножию монумента возлагаются цветы.
Хлебная площадь и Введенский храм
Место, которое в прежние века объединяло духовную жизнь и традиционные ярмарки, поскольку именно рядом с Хлебной площадью (ныне — Урицкого) работали торговые ряды. К сожалению, сегодня они находятся в полуразрушенном состоянии. А вот сама площадь, как и знаменитый Введенский храм, были отреставрированы в разные годы. Храм, возведенный в стиле классицизм с отголосками приемов школы Казакова, примечателен самым высоким зданием Каширы — колокольней с часами. Согласно приданию, рыботорговец Александр Федорович Перцев посватался к дочери местного торговца сукном Попова, торговый дом которого находился рядом с Введенской церковью. Считается, будто Поповы поставили Перцеву условие: оставить за невесту большой выкуп, который бы украсил весь город. Этим выкупом стало устройство башенных часов с боем на колокольне Введенской церкви. Специально для них на средства Перцева был устроен шестой ярус башни, заказан часовой механизм из Петербурга, а в Коломне отлит колокол весом почти в одну тонну.
Пушкинский сквер
Следуя ниже по улице Советской, после пересечения с улицами Горького и Свободы слева будет расположен Пушкинский сквер. Название свое, как несложно догадаться, он получил по имени великого русского поэта Александра Сергеевича Пушкина, бюст которого возвышается в центре площади. Примечательно, что в советские годы на месте «Солнца русской поэзии» находился памятник Ленину. А вот сам Пушкинский детский сад с памятником поэту (ныне, к сожалению, утрачен) изначально располагался на нынешней улице Пушкинской — примерно в том месте, где сейчас находится отделение реабилитации (бывший ЦСО «Забота»).
Храм Николы Ратного (Кашира, ул. Рогожина, 2)
Перейдя дорогу от Пушкинского сквера, менее чем в 100 метрах расположен еще один исторический храм Каширы — Николы Ратного. Святыня также была отреставрирована после долгих лет запустения и использования по иному назначению. Храм, что был построен в 1815 году на средства купчихи Мавры Ждановой, также называют церковью Николы Ратного, напоминающей о давнем военном прошлом города, служившим оборонительным форпостом на южных рубежах Московского государства. До наших дней не сохранилась колокольня, на месте которой был выстроен жилой дом. А вот перед храмом несколько лет назад был разбит сквер и установлен памятник преподобному Сергию Радонежскому.
Каширский краеведческий музей (Кашира, ул. Советская, д. 46)
Место, с которого также можно начинать знакомство с городом, расположено вниз по улице Советской — в центре Соборной площади (ныне площадь Володарского) в красивейшем двухэтажном здании 1910 года постройки. Музей в этом здании был открыт 21 декабря 1977 года. Как сказано на сайте учреждения, год от года музей пополняется новыми экспонатами и в настоящее время в его фондах более 28000 единиц хранения. В основном это дары каширян, а также большая коллекция археологических находок, полученных в результате 10-летней работы экспедиции музея.
Успенский собор (Кашира, площадь Володарского, 3)
Непосредственно рядом с музеем находится еще один символ духовной жизни Каширы — Успенский православный кафедральный собор Пресвятой Богородицы. Как известно, центром города и крепости на Руси всегда являлась соборная церковь, где и был в свое время построен собор Успения Пресвятой Богородицы. В прежние времена бытовала легенда, что в предшествующем здании Успенского собора хранился голубой граненый флакон со слезами царевича Алексея (сына Петра I), который бывал в соборе на богослужениях. Так это или нет, сегодня неизвестно. Но в начале девятнадцатого века собор сочли ветхим, было решено его разобрать и построить новый. Новое здание было выстроено к 1842 году на средства местных благотворителей, в том числе Ивана Митрофанова и Семена Лепешкина.
Никитский женский монастырь (Кашира, ул. Свободы, 25)
Жемчужина православной Каширы, как часто называют эту святыню, расположена на крутом берегу Оки, с которого открывается потрясающий вид на окрестные просторы. После своего возрождения из руин монастырь стал центром монашеской жизни и сегодня является одним из самых популярных мест среди туристов. Из истории известно, что каменный Никитский храм был большей частью построен в 1823 году на средства купца Федора Руднева, после чего достроен и освящен в 1855 году. В 1889—1894 годах на территории монастыря строился трехпрестольный соборный Храм во имя Преображения Господня. Однако в 1920-х годах монастырь был закрыт, а Никитская и Преображенская церкви переоборудованы под производственные помещения. И только в наши годы при поддержке Фонда порушенных святынь и губернатора Московской области Андрея Воробьева монастырь был восстановлен, став одним из самых живописных святынь не только Каширы, но и всего Подмосковья.
Набережная реки Оки
Самая новая из нынешних точек притяжения — набережная Оки — была благоустроена в 2023 году. На месте поросшего и запустелого берега были обустроены пешеходные дорожки в два яруса, смотровые площадки, игровая и спортивная зона. Площадь новой набережной — 6,5 га. Добраться сюда можно как пешком, спустившись с улицы Советской по Сиреневой лестнице, так и на автомобиле, подъехав со стороны ул. Нижней Набережной или ул. Первомайской.