«Правая» и «левая» формы: почему зеркальные молекулы важны

Зеркальные молекулы — это соединения с одинаковым химическим составом, но разным расположением атомов в пространстве. Сегодня их используют в фармацевтике при разработке лекарств. Об этом RT рассказал директор Института фармации и медицинской химии Пироговского университета Вадим Негребецкий.

По словам специалиста, такие молекулы называют хиральными. Они существуют в двух формах — условно «правой» и «левой», которые являются зеркальными отражениями друг друга. К ним относятся альфа-аминокислоты, сахара и многие другие вещества.

Хиральность имеет большое значение для живых организмов, поскольку биохимические процессы зависят не только от состава молекул, но и от их пространственной формы. Например, белки живых организмов построены преимущественно из L-аминокислот левой хиральности, поэтому две зеркальные формы одного соединения могут по-разному взаимодействовать с организмом.

Это свойство учитывают при разработке лекарств. В фармацевтике используется стереоселективный синтез — получение преимущественно нужной пространственной формы молекулы. Один энантиомер может быть активен, а другой — неактивен или токсичен. Сейчас фармкомпании стремятся либо выделять чистый активный изомер, либо синтезировать его напрямую, чтобы избежать рисков, связанных с «неработающим» зеркальным изомером.

В качестве примеров препаратов, при разработке которых учитывают свойства зеркальных изомеров, эксперт привел варфарин, прегабалин и некоторые антидепрессанты.