Прогулка по городу для туристов стала настоящим путешествием в прошлое. На бывшей Базарной площади пущинцы увидели старинную башню с часами, подаренными императором Александром Федоровичем в обмен на красавицу Глафиру Попову, а также памятник каширским стрельцам.
Также у памятника Пушкину, творения скульптора Вадима Кириллова, они услышали романтическую историю любви поэта и Марии Раевской. Экскурсия продолжилась посещением главных храмов Каширы: Успенского кафедрального собора и храма великомученика Никиты, в которых участники экскурсии смогли поклониться мощам святых.
В завершение путешествия они побывали в Никитском женском монастыре, с территории которого открывается завораживающий вид на реку Оку и Белопесоцкий монастырь.