Все началось с московского юродивого Филлипушки, который, спросив разрешение на «копание погребка», вырыл себе подземную келью. Его примеру последовали другие люди, и со временем количество подземных келий стало расти. Во второй половине 19-го века здесь был построен пещерный храм во имя Бесплотных Сил.
Этому храму была подарена Черниговская икона Божией матери, которая стала объектом множества чудес. По легенде, икона исцелила парализованную крестьянку и продолжала совершать многочисленные чудеса. Именно благодаря этой иконе скит получил свое имя.
Однако история Гефсиманского Черниговского скита не была безоблачной. В конце 19-го века здесь появились новые сооружения, но революция не пощадила обитель. Она была использована как тюрьма, исправительный интернат и интернат для инвалидов. Только в конце 90-х годов скит начали возрождать.
Сегодня Гефсиманский Черниговский скит восстановлен и радует глаз своей красотой и величием. Особое внимание привлекают два самых крупных сооружения - Черниговский храм и пятиярусная колокольня. Оба сооружения выполнены в русском архитектурном стиле и являются настоящими произведениями искусства.