Закон определяет, что Почетное звание присваивается населенным пунктам, на территории которых или в непосредственной близости от которых проходили ожесточенные сражения, в которых защитники отечества проявлили мужество, стойкость и героизм.
В первые дни Великой Отечественной войны несколько тысяч жителей Серпухова отправились на фронт. В городе собрали ополченцев, которые прошли двухнедельное обучение и вошли в состав дивизии народного ополчения Бауманского района Москвы.
В 1941 году линия фронта проходила очень близко к Серпухову. Наступление вели немецко-фашистские войска в составе 13-го армейского корпуса, 4-й полевой армии, моторизованные части 2-й танковой группы Гудериана. Оборонительную позицию к западу от Серпухова занимала 49-я армия Западного фронта.
Немецкие войска расположились полукольцом на расстоянии 6-7 км от города. Серпухов защищала 60-я стрелковая дивизия из ополченцев Ленинского района Москвы. В октябре 1941 года 5-я гвардейская стрелковая дивизия заняла рубеж обороны Верхнее-Шахлово-Новинки-Калиново.
В конце октября части дивизии остановили противника на западной окраине Алексина. 17 декабря 1941 года 194-ая стрелковая дивизия перешла в наступление, 25 декабря 1941 года прорвала оборонительную полосу противника. Воздушное прикрытие осуществлялось 178-м истребительским авиационным полком 6-го истребительского авиационного корпуса ПВО.
В ноябре 1941 года наступление немецких войск было полностью остановлено. 16 декабря 1941 года советские войска перешли в наступление, в январе следующего года линию фронта отодвинули от Серпухова более чем на 150 км.
В 1942 году началось восстановление промышленности города, предприятия производили инструмент для танковых и механизированных подразделений, мотоциклетную технику и боеприпасы.
Во время войны в Серпухове уничтожено и повреждено 597 зданий, 202 мирных жителя погибло и 317 ранено. На город совершенно 140 авианалётов, сброшено 500 фугасных бомб, 35 000 зажигательных бомб.
Всего в Московской области четыре города,которые удостоены почетного звания «Город воинской доблести»: Наро-Фоминск, Дмитров, Можайск и Волоколамск – носят почетное звание Российской Федерации «Город воинской славы».
