К сохранившемуся ансамблю усадьбы относятся: два жилых флигеля, парные контора и дом управляющего, один из парных обелисков на въезде, парные въездные башни, две башни ограды бокового двора, конный двор, церковь Олега Брянского, частично пейзажный липовый парк. Строения ансамбля возведены в стиле классицизма с элементами неоготики. Планировочную ось симметричной композиции усадьбы образует подъездная аллея. Ранее она была усажена липами, а на оси находился двор-курдонёр и несохранившийся главный дом. Также утрачена ограда парадного двора и боковые дворы с хозяйственными флигелями, которые образовывали поперечную ось планировки.
Жилые флигели представляли собой небольшие одноэтажные кирпичные постройки (правый флигель был надстроен вторым деревянным этажом в конце XIX века). Они относятся к концу XVIII века, подверглись переделкам в 1950 годах. Их стиль — переходный от классицизма к ампиру. Декор представлен подоконными вставками и карнизом.
Контора и дом управляющего представляют собой парные флигели на парадном дворе. Они имеют Г-образную форму с декоративными башенками на углу. Башни в два яруса, их венчает шатёр с деревянным бельведером. Они, в духе романтизма, имитируют крепостные башни. Первоначальные проёмы прямоугольной формы на башне одного из флигелей заменены стрельчатыми.Сейчас в двух из четырех флигелей усадьбы проживают люди.Осташевцы рады признанию части усадьбы объектом культурного наследия и надеются съехать из зданий XVIII века.
«Башни нашего дома с годами все больше разрушались. Мы будем рады, если нам выделят другое жилье, а историческим зданиям придадут их изначальный облик»,
— сказала жительница дома № 3 на улице Советской села Осташево Любовь Ершова.
Согласно распоряжению Главного управления культурного наследия Московской области, объектами культурного наследия федерального значения признаны два флигеля Усадьбы Бестужева-Рюмина.
Объекты культурного наследия (памятники истории и культуры) — это объекты недвижимости, возникшие в результате исторических событий и представляющие собой ценность с точки зрения истории, архитектуры, искусства, науки и техники, социальной культуры.Как пояснили в администрации Волоколамского городского округа, строительные и иные работы на земельных участках, непосредственно связанных с земельными участками с участками в границах территории объекта культурного наследия, проводятся при наличии в проектной документации разделов об обеспечении сохранности указанных объектов культурного наследия.Указанные участки находятся в защитной зоне ансамбля усадьбы «Осташево». В защитной зоне запрещается строительство объектов капитального строительства и их реконструкция, связанная с изменением их параметров, за исключением строительства и реконструкции линейных объектов. Перед началом землеустроительных, земляных, строительных, мелиоративных, хозяйственных и других работ заказчик обязан обеспечить проведение и финансирование государственной историко-культурной экспертизы, представить в Главное управление документацию, подготовленную на основе археологических полевых работ, содержащую результаты исследований.
За нанесение ущерба или уничтожение объектов археологического наследия вследствие неисполнения требования по проведению государственной историко-культурной экспертизы земельного участка законодательством установлена административная и уголовная ответственность.