На площади вечерами часто прогуливаются горожане, останавливаясь посидеть в уютных кафешках с красивыми видами. Там расположены несколько домов — памятников архитектуры, образцов жилой каменной застройки первой половины 19 века.
В центре Октябрьской площади находится квартал треугольной конфигурации. Под белой, вытянутой крышей — торговые ряды 19-20 веков. А под ярко-красной кровлей — здание банка, построенное с 19 веке в стиле классицизм, ставшее одним из символов города. К 80-й годовщине освобождения города от немецко-фашистских захватчиков в 2021 году на Октябрьской площади дополнили новыми бюстами мемориальный комплекс «Аллея Героев» — символ народной скорби о волоколамцах, погибших на фронтах Великой Отечественной войны. Неподалеку находятся администрация городского округа, ЗАГС, налоговая, отделение МВД и Многофункциональный центр предоставления госуслуг. Добираться к ним сейчас особенно удобно: в рамках летнего содержания в центре города устранили дефекты дорожного полотна и обновили разметку. Несколько лет назад в Волоколамске провели комплексное благоустройство исторического центра — новый вид получила площадь перед зданием администрации и площадь Вечного огня.
Обновили мощение и освещение, организовали места для спокойного отдыха. Архитектурный ансамбль в центре кадра — объект культурного наследия России — Волоколамский кремль, построенный в 12 веке. Величественно возвышаются колокольни Никольского и Воскресенского соборов. На Городском валу около кремля расположена белая надпись: «Волоколамск 1135» — дата первого упоминания о городе в летописях и излюбленное место для фотокарточек туристов.
Текст — Ксения Борцова