Можайск тесно связан с важными для России военными событиями. Во время Отечественной войны 1812 года в городе набирались сил части русской армии перед Бородинской битвой (Бородинское поле, которое расположено недалеко от Можайска, сегодня — государственный военно-исторический музей-заповедник), а после сражения в городе размещались раненые. И в годы Великой Отечественной войны Можайск был в зоне военных действий. Именно здесь, когда возникла угроза захвата Москвы в конце 1941 года, проходила линия обороны, на рубежах которой советские войска противостояли воинским соединениям армии группы «Центр» и задержали их продвижение на этом направлении на пять дней. В 1985 году к 40-летию Победы над фашизмом Можайску вручили орден Отечественной войны I степени, а в 2012 году было присвоено почетное звание «Город воинской славы».
Вражеские войска прорвали оборону и вошли в Можайск 18 октября, что положило начало трехмесячной фашистской оккупации. Жители города и окрестностей не смирились с оккупацией: в лесах под Можайском действовали два партизанских отряда. За время своего сопротивления партизаны уничтожили сотни немецких солдат и офицеров, а также значительное количество вражеской техники. Три партизанских отряда, опираясь на поддержку местных жителей, активно действовали в лесах Уваровского района, который сейчас входит в состав Можайского. Они наносили ощутимый урон врагу, предоставляли ценную разведывательную информацию штабу 5-й армии и принимали участие в изгнании оккупантов с подмосковной земли.
19 января к Можайску подошли войска 5-й армии под командованием генерала Л. А. Говорова, который принял командование после ранения Д. Д. Лелюшенко. Ночью была проведена артподготовка, после чего части полковников Берестова и Кузьмина, поддержанные отрядом Ахриянова, начали штурм. Рано утром 20 января город был взят штурмом с трех сторон.
Фашистская власть в Можайске продлилась недолго, но оставила после себя разрушения: было уничтожено и сожжено 259 домов, 338 хозяйственных построек, 13 культурно-бытовых учреждений, а также промышленное оборудование на сумму 2,1 миллиона рублей. Общий ущерб городу составил 17,5 миллиона рублей, 72 человека были замучены и убиты, 134 получили ранения, и 1250 лишились крова.
В борьбе с оккупантами погибли партизаны Можайска и Уваровки, такие как Г. И. Абрамов, Н. И. Семенов, И. Н. Климов, В. С. Коркин, А.М. Дрейман и другие. Трагическая история героини-партизанки из Уваровки Александры Дрейман, посмертно награжденной орденом Ленина, стала известна всей стране. Она послужила прототипом для героини повести В. Василевской «Радуга» и одноименного фильма. Гестаповцы расстреляли в Можайске 17-летнего комсомольца Толю Шумова, который воевал в одном из отрядов между Волоколамском и Рузой. Толя также был посмертно награжден орденом Ленина. Погибшие партизаны были похоронены в городском саду Можайска после освобождения города.
Освобожденный Можайск немедленно приступил к восстановлению.
Промышленные предприятия адаптировались к потребностям фронта, начав производство необходимых товаров.
Работницы швейной фабрики имени 1 Мая занялись пошивом обмундирования для солдат, в то время как завод имени 14-й годовщины Октября взял на себя обязательство увеличить выпуск хирургических инструментов.
Трудящиеся в сельском хозяйстве активно работали на полях и фермах, обеспечивая фронт необходимыми продуктами питания.
Стелу «Можайск — город воинской славы» торжественно открыли 20 января. В мероприятии приняли участие ветераны, жители города и официальные лица. Участники прошли по улицам Можайска и возложили венки к памятнику Воину-освободителю.
Еще 23 февраля 2012 года главой округа, ветеранами и жителями был начат сбор подписей президенту для присвоения Можайску звания «Город воинской славы». А 7 мая 2012 года президент РФ Владимир Путин присвоил звание городов воинской славы Можайску и Малоярославецу.
В исторической части города 7 июня 2013 года было начато строительство стелы. Работы проходили в парке по улице Перяслав-Хмельницкой в сквере между Старой (Никольской) и Комсомольской площадями. Позже стройку заморозили. Лишь 23 августа 2014 года из сквера возле Багратионовской площади были убраны спортивные тренажеры, а 20 октября началось строительство стелы в новом месте — возле дворца спорта Багратион.
Ныне в центре города находится мемориальный комплекс героям, где горит вечный огонь.
В феврале 2015 года, преддверии Дня защитника Отечества, администрация Можайского округа передала в выставочный отдел «Можайский КДЦ» Меч Победы.
Символ свержения врага был вручен главе Можайского округа Денису Мордвинцеву еще в 2022 году в Музее Победы на Поклонной горе. Тогда в торжественной обстановке Мечи вручали всем городам воинской славы. Один из 45 уехал Можайск.
Сегодня эксклюзивный клинок часть экспозиции в выставочном зале «Можайского КДЦ».
Ранее REGIONS писал, что Уваровке и Поречью присвоят звание «Населенный пункт воинской доблести».
